2-нитротолуол

Характеристики товара: «2-нитротолуол»

2-нитротолуол - светло-желтая жидкость. Хорошо растворяется в толуоле, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и ряде других органических растворителей. Растворимость в воде при 30°C равна 0.0652% по массе. В твердой фазе 2-нитротолуол существует в метастабильной α- и стабильной β-модификациях.

Метильная группа в 2-нитротолуоле может быть окислена действием перманганата калия KMnO4, перекиси марганца MnO2 или дихромата калия K2Cr2O7 в кислой среде, или красной кровяной солью K3[Fe(CN)6] в щелочной среде. В результате окисления образуется о-нитробензойная кислота. Электрохимическое окисление в уксусной или серной кислотах приводит к о-нитробензальдегиду.

При кипячении о-нитротолуола с раствором гидроксида калия KOH протекает реакция диспропорционирования, в результате чего образуется антраниловая (2-аминобензойная) кислота:

Диспропорционирование нитротолуола до антраниловой кислоты в щелочном растворе


Нитрогруппа в 2-нитротолуоле легко восстанавливается водородом в момент выделения, например при растворении металлов в кислотах. В результате реакции образуется о-толуидин (2-аминотолуол):

Восстановление о-нитротолуола до о-толуидина


При радикальном хлорировании о-нитротолуола в процессе участвует боковая цепь, также происходит частичное замещение нитрогруппы на хлор. Нитрование смесью концентрированных азотной и серной кислот приводит к смеси 2,4 и 2,6-динитропроизводных.

2-нитротолуол - токсичное соединение. Обладает способностью всасываться через кожу. Опасен для центральной нервной системы, нарушает функцию почек, печени, вызывает анемию, способен окислять гемоглобин крови в метгемоглобин.

Получение.

В промышленности 2-нитротолуол выделяют из смеси изомеров, получаемой в результате нитрования толуола. Чаще всего применяется две технологии нитрования:

* Жидкофазный процесс. Толуол нитруется смесью, состоящей из 55-66% серной кислоты, 28-32% азотной кислоты и 12-20% воды по непрерывной технологии. Реакция проводится при интенсивном перемешивании, поскольку проходит на границе раздела фаз, и при температуре 35-40°C. В конечном продукте соотношение 2-, 3- и 4-изомеров 55-60%, 3-4% и 35-40% соответственно. 4-Нитротолуол отделяют вымораживанием, остальную смесь подвергают разгонке в вакууме.
* Газофазный процесс. Толуол нитруется азотной кислотой при 100-140°C в присутствии катализатора (5% раствор серной кислоты на силикагеле или окиси алюминия). Конверсия толуола в процессе 61%. Соотношение 2-нитротолуола к 4-нитротолуолу в продуктах равно 0.54.

Применение.

о-Нитротолуол используют:

* для синтеза о-толуидина, который в дальнейшем применяется при получении красителей анилинового ряда;
* как реагент для обнаружения и фотометрического определения различных окислителей (молекулярный хлор, NO3-, NO2-, Cu(III), Cu(II), Cr(VI), Au(III));
* как реагент при определении содержания синильной кислоты HCN в воздухе;
* в синтезе толуолнитросульфокислот, нитротолуолсульфохлоридов;
* как промежуточный продукт при получении гербицидов и каучуков;